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A equipa do ex-treinador do Sporting não foi além de um empate caseiro com o St. Mirren (2-2), sendo agora obrigada a jogar no reduto do adversário para desempatar a eliminatória.
O encontro começou e acabou mal para o Hearts. Aos 27', Carey deu vantagem aos visitantes. Mesmo assim, Paulo Sérgio foi capaz de unir os seus jogadores e operar a reviravolta no encontro, com tentos de Beattie, aos 37 e Skacel, aos 48.
Tudo parecia correr bem, mas, nos seus últimos suspiros, o St. Mirren conseguiu chegar à igualdade, com um golo de Nigel Hasselbaink, sobrinho do sobejamente conhecido Jimmy Floyd Hasselbaink. Assim, a passagem às meias finais será decidida no campo do St. Mirren.
No outro encontro dos quartos de final da Taça, o Hibernian foi vencer ao terreno do Ayr, por 0-2, resolvendo a passagem às meias finais ainda hoje.
