O lateral direito, de origem norte-americana, fez a sua formação no Caldas, mas decidiu terminar a sua ligação com o clube ao perceber que iria ter poucas possibilidades de se afirmar no plantel às ordens de Ricardo Moura.
Jeffrey foi promovido à equipa principal na época passada mas acabou por integrar por poucas vezes o lote de convocados, tanto no reinado de José Simões, como posteriormente quando José Vala pegou nos destinos da equipa.
Esta época, o defesa cumpriu a pré-temporada no clube do 'pelicano', mas optou por chegar a acordo com a direção do Caldas para a rescisão do contrato, entendendo que teria poucas oportunidades de jogar com regularidade.
Segundo o 'Desporto Leiria, Jeffrey estará perto de assinar pelo Beneditense, da Divisão de Honra da AF Leiria.