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O jovem defesa esquerdo convenceu Roberto Di Matteo com as suas prestações no final da temporada passada e no princípio desta, sendo recompensado com uma renovação válida para os próximos cinco anos e com um importante aumento salarial.
Ryan Bertrand não tem sido apenas alternativa a Ashley Cole quando este está lesionado ou precisa de descansar, mas também no meio campo, como interior esquerdo. Foi nessa posição que apareceu na final da Liga dos Campeões, que o Chelsea venceu frente ao Bayern de Munique nas grandes penalidades.
Já esta época, apontou um dos golos do Chelsea, na derrota dos blues frente ao Man City na Supertaça de Inglaterra (3-2). É um produto das escolas de formação do emblema de Stamford Bridge.
